Касильяс не первый вратарь, который сделал головокружительную карьеру, но первый, кто сделал ее в младенческом возрасте. В Лиге чемпионов он дебютировал в 16 лет. В девятнадцать Касильяс впервые сыграл за сборную Испании и поехал на чемпионат Европы. Он самый молодой вратарь, выигравший Лигу чемпионов. Звездный час Икера Касильяса случился в 1/8 финала на ЧМ-2002, когда вундеркинд ер Гарсия. Между тем все свои немногочисленные попадания на поле Портильо использовал для того, чтобы доказать, что он – гений.
Портильо принадлежит к редким игрокам (Бекхэм, Рауль), которые с детства воспитываются в том же клубе, в котором потом становятся звездами.
В футбольную школу «Реала» он пришел в 10 лет, а спустя еще десять попал в основной состав. На поле Портильо попадает крайне редко, за это право ему приходится конкурировать с Рональдо, Раулем, Морьентесом и Гути, но в ответ на ехидные вопросы Портильо клянется, что не променяет мадридскую скамейку запасных на золотые горы. Руководство «Реала» не хуже других знает цену никому не известному двадцатилетнему мальчику и – в соответствии с контрактом – обязуется платить ему до 2007 года зарплату общей суммой в 36 миллионов евро. В этом сезоне Портильо отметился несколькими голами,